Síntesis y caracterización de hidrazonas aromáticas y evaluación de su actividad biológica

Abstract

La presente investigación tuvo como objetivo fundamental sintetizar una familia de hidrazonas y evaluar su actividad biológica (antifúngica), con el fin de realizar un estudio de comparación entre estructura de las hidrazonas sintetizadas y su posible capacidad de inhibir el crecimiento de microorganismos. Ya que la resistencia a los medicamentos por cepas bacterianas se ha vuelto bastante alarmante, la demanda de nuevos compuestos con un mayor potencial de actividad biológica ha aumentado, hoy en día la búsqueda de nuevas sustancias con actividad antimicrobiana se ha convertido en un importante campo de la investigación. El método clásico de síntesis para las hidrazonas involucra la condensación de compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) con hidrazonas mediante la eliminación de una molécula de agua para dar el enlace imino característico en las hidrozonas. La metodología para la síntesis de hidrazonas en esta investigación se basó en este método clásico de síntesis donde se utilizó 2,4-DFH y diferentes benzofenonas sustituidas para la obtención de las correspondeintes 2,4-dinitrofenilhidrazonas a las cuales se les realizó ensayos antifúngicos. Se ha demostrado que las hidrazonas poseen actividad biológica como: antimicrobianos, anticonvulsivos, analgésicos, antiinflamatorios, antiplaquetarios, antituberculosos y antitumorales. Por ejemplo, algunos derivados de hidrazona, como la piridoxal isonicotinoilhidrazona, se utilizan como agentes quelantes de hierro y pueden ser asimismo utilizados como agentes terapéuticos en el tratamiento del cáncer. Esta última aplicación es debido a que, durante el crecimiento y metabolismo acelerado de las células tumorales se produce una gran demanda de hierro, por lo que la privación de este metal afecta más a las células cancerosas que a las normales. Numerosos derivados de hidrazona, con sustituyentes heterocíclicos han demostrado propiedades antigúnficas y antimicrobianas ane microorganismos tales como Staphylococcus aureus y Mycobacterium tuberculosis. Las propiedades biológicas de muchos de estos compuestos aumentan cuando se forma un complejo metálico.

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Keywords

Hidrazona, Actividad biológica

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