Síntesis, caracterización y determinación de la actividad biológica de Chalconas y Flavonas

Abstract

Se ha desarrollado una serie de metodologías para la síntesis de diferentes flavonoides, basadas en las reacciones de Claisen-Schmidt y de Algar-Flynn-Oyamada, variando algunas condiciones experimentales como: temperatura, disolvente, estado físico del catalizador básico, pH y operación de work-up. Se sintetizaron 6 flavonoides en total: una flavanona (3), dos 2’-hidroxichalconas (5) y (7) y 3 3-hidroxiflavonas (8-10) a partir de 2-hidroxiacetofenona y distintos benzaldehídos 4- sustituidos. Los productos fueron caracterizados mediante técnicas espectroscópicas UV-Vis, FTIR y 1H-RMN. Además, se probó la actividad antifúngica de los flavonoides sintetizados, encontrándose que son más efectivos inhibiendo el crecimiento de Aspergillus niger que el de Candida albicans. Siendo los compuestos (5) y (9) los más sobresalientes de la serie. Sin embargo, no se logró demostrar que ninguno de los compuestos fuera más activo que los controles empleados.

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Keywords

Flavonoides, síntesis orgánica, antifúngicos, resonancia magnética nuclear de protón

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